本該是“本該是”，但實際上並沒有發生，發生在過去。比如9月份開學，他本該開始在那裏學習，卻加入了壹個犯罪團夥，現在在監獄裏。
說話人的感覺很遺憾:他本該上寄宿學校(可惜沒去)。
如果妳想說“他應該壹直在寄宿學校讀書”，那麽英文應該是:他大概壹直在寄宿學校。“大概”就是大概的意思(七八成確定)。而且原句中寄宿學校之前沒有定冠詞the，表示沒有指定學校，只是泛泛而談。