在1903中,D. Vorlander和他的合作者發現二芐基丙酮用濃硫酸和乙酸酐通過氫氧化鈉水解生成當時結構未知的環狀酮醇。20世紀30年代,C.S.Maevel的研究組研究了二烯酸催化的水合反應。隨後,在20世紀40年代和50年代,I.N .納紮羅夫等人再次關註這壹問題,並對環中間的烯丙基乙烯基酮形成2-環戊烷進行了廣泛的研究。質子酸或路易斯酸通過戊二烯基陽離子催化雙烯酮(及其酸不穩定前體)的閉環。這個反應叫做納紮羅夫環化。反應的壹般特征如下:1)從廣義上講,任何提供關鍵戊二烯基陽離子或其效應器的化合物都是轉化的可行底物;2)烯丙基乙烯基酮可以通過異構化原位加成到相應的雙烯酮上;3)給電子體取代基在α和α’位時能加速環化反應,而在β和β’位時反應速度明顯減慢;4)當連接到酮的壹個或兩個基團循環時,形成熔融循環系統;5)在β或β’位引入三甲基矽基(或三甲基甲錫烷基)基團,保證環戊烯陽離子的坍塌可控,從而避免瓦格納-麥爾外因重排,最終雙鍵的形成是區域選擇性的,保留了環的立體中心(矽表示納紮羅夫環化)。
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