沒想到，由於沈周的誇獎，壹向謙虛的唐伯虎漸漸變得自滿起來。沈周看在眼裏，記在心裏。壹次吃飯時，沈周讓唐伯虎打開窗戶。唐伯虎發現他的窗戶其實是沈周老師的壹幅畫。唐伯虎感到非常慚愧，並致力於繪畫。
書法成就
唐寅的書法源於對趙孟頫的融會貫通，風格渾厚靈動，飄逸靈動，代表作《落花詩》。
王世貞在《益州山人稿》中評價說:“博湖之書入吳興寺，乃弱也。”根據文獻記載和現存著作，他對趙孟頫、李詠、顏真卿、米芾等都有廣泛的研究，不同時期各有側重，形成了不斷變化的舞臺觀。總的來說，他的書風變化可以分為四個時期。
唐寅詩文以才情取勝。他的詩充滿了旅行、繪畫和感傷的作品。早年作品工整優美，有六朝駢文之氣。發布話題案例後，大多是傷天害理的作品，大量使用口語，意境清新，往往含有傲氣和委屈。著有《六儒釋集》，清代編有《六儒釋全集》。