壹方面，作者在小說中刻畫了壹大批三四十年代的知識分子形象。他們遊離於當時的抗日烽火之外，雖然都是留學歸來，受到了西方文化的熏陶，但他們沒有遠大的理想，又缺乏同傳統勢力和思想鬥爭的勇氣，結果甚至無法把握自己的生活。像主人公方鴻漸、“冷若冰霜、艷若桃李”的蘇文紈、庸俗貪財的學術騙子李梅亭、柔順之下深藏心機的孫柔嘉等……作者以機智的幽默和溫情的諷刺，剖析了這群人的個性與道德上的弱點，揭示了他們的精神困境，所以有人評論《圍城》是“現代的《儒林外史》”。另壹方面，作者通過對方鴻漸經歷的敘述，傳達出自己對於生活的思考。要理解這層意蘊，需要首先了解“圍城”的含義。作品在人物的對話中作了提示。
錢鐘書在這部小說中淋漓盡致地諷刺了知識分子。這種諷刺基於時代的和人性的的原因。